Весной 1223 года тридцатитысячный отряд татаро-монголов под предводительством полководцев Джебэ и Субедэя, совершавший разведывательный поход в Восточную Европу, вышел в половецкие степи и разгромил одну из кочевавших там половецких орд, остатки которой в панике бежали за Днепр. Половецкий хан Котян обратился к Мстиславу Удалому, правившему в Галиче, с просьбой о помощи.
Совет русских князей решил помочь Котяну. Поход к Днепру был начат в апреле 1223 года. Во главе полков стояли три старших князя русской земли, три Мстислава – Киевский, Черниговский и Удалой. На 17-й день похода сразу же после переправы через Днепр русские войска столкнулись с авангардом противника, преследовали его семь дней, а на восьмой день вышли на берег реки Калки (ныне Кальчик, Донецкая область Украины).
Здесь Мстислав Удалой с дружинами сразу же перешел Калку, оставив Киевского и Черниговского князей на другом берегу. 31 мая 1223 года на реке Калке произошла битва Битва на реке Калке (схема)между основными силами татаро-монголов и русскими полками. Натиск дружин Мстислава Удалого, едва не прорвавший ряды кочевников, не был поддержан другими князьями, и все атаки русских были отбиты. Половецкие отряды, не выдержав ударов монгольской конницы, бежали, расстроив боевые порядки русского войска. Татаро-монголы ворвались в расположение главных сил князя Мстислава Удалого, произошло ожесточенное и кровопролитное сражение. Русские ратники отчаянно защищались, но были разбиты. Оставшиеся в живых воины стали отступать за Калку. Бросившись за ними в погоню, татары разбили и полк Мстислава Черниговского. Лагерь Мстислава Киевского, сильно укрепленный, татаро-монгольское войско штурмовало три дня и смогло взять его только хитростью, когда князь, поверив обещаниям Субэдэя, прекратил сопротивление.
Схема битвы на Калке 31 мая 1223 года: 1) половцы (Ярун); 2) Даниил Волынский; 3) Мстислав Удатный; 4) Олег Курский; 5) Мстислав Черниговский; 6) Мстислав Старый; 7) Субэдэй и Джэбэ.
В результате Мстислав Киевский и его окружение были зверски уничтожены, Мстислав Удалой бежал. Потери русских в этой битве были очень велики, из воинов домой вернулась только десятая часть. Войско Джебе и Субэдея, разгромив на Калке ополчение южных русских князей, вошло в Черниговскую землю, дошло до Новгорода-Северского и повернуло назад, неся повсюду страх и разрушение.